守城部队以机枪击落日机一架，第3师团第6联队附野炮大队全部强渡沅江，一部日军并突入城垣。第169团第1营董庆霞营副见防线被突破，立即果敢率部向城垣冲锋，用刺刀将日军逐出城垣，恢复阵地。董营副则在白刃战中壮烈殉职。
第169团稳住脚步后，拒险痛击来敌，第6联队在江边进退不得，四处乱窜。国军在守城中展现非凡勇气，最广为传诵者为贾家巷阵地战斗，该阵地驻有第171团第3连一个排，日军在空袭后倾一大队冲锋，不能逐退这个排，复集中炮火轰毁该阵地，余兵八名奋战到底，排长殷惠仁在日军迫近时引爆最后一枚手**，与敌寇同归于尽。
孙连仲将军对常德守军的困境了然于胸。在以往历次战例中，守城能打到巷战阶段还能奋持不退的前例并不多见。常德是整个会战局势转危为安，甚至转入胜局的关键，绝对不能有失。孙长官在25日电谕第57师余师长，告知第10军已奉命驰援，26日必可到达德山。余程万师长得电知援军已近，大喜过望，立即将孙长官慰劳电文公布周知。
第57师官兵士气大振，连伤员也要求参加作战。余程万师长回电，愿与常德共存亡: “职师四面受敌，血战七昼夜，虽伤亡惨重，将所有杂兵编入战斗，但士气旺盛，全体官兵谨遵钧座意旨，咸抱决心，愿与常城共存亡!”
在第116师团与第3师团围攻常德的同时，王耀武集团的第74军及第100军集结完毕，已与第13师团激战一周，但是与常德间之联络线已告中断。此时王耀武副总司令下令第100军掩护第74军猛力向黄石巿推进(该地为敌第13师团的主要防守阵地)，并饬各师组加强营附无线电一班，大胆向常德钻隙前进，务与常德守军取得联系。
25日王耀武指挥所部向黄石巿全力奋进，日军前线各据点皆被攻克，进展顺利。此时常德守军危急，孙长官电令王将军分兵攻占河洑，策应城内守军。王副总司令抽出第19师及第51师，配合各师之加强营钻隙支队，向河洑攻击前进，而以第58师攻击黄石巿正面。第74军与第100军广正面钻隙，使日军第13师团阵线摇摇欲坠。而此时第73军也以收容的残余兵力向慈利进击，全线出击。
26日，第六战区各部均有进展。但还是没能突破日军阵地。横山勇展开全部力量近两个师团攻城，第57师逐屋逐巷，艰苦抵抗。横山勇大怒，下令集结各式火炮逐区分段将常德城完全轰毁，并召集空援大肆狂炸。日军战史记载，横山勇嫌火炮效率太慢，竟下令炮兵冒险推进至第一线，隐藏于破损的民房中，行零距离射击。横山勇并亲至火线观察。
1943年11月28日，第57师官兵损伤殆尽，余程万师长下令将城内炮工辎部队，政工，师部幕僚及所有官佐杂役编队，由第171团团副高子曰中校率领，投入战斗。常德警察亦编入部队，并发掘常德警局埋藏之枪弹一万发，此为第57师之最后接济。
此时众望所寄的李玉堂兵团，攻击步调依然迟缓，敌除第68师团之外，并将第3师团调至此线抵御。军委会每日一电催促李兵团挺进，第九战区也下了如期攻克的严令，但是因为日军第3师团及第68师团的坚强防守，第10军战况胶着。军委会急得跳脚，竟越过第九战区，直接细部指示第10军方先觉军长要加强重点于左翼，排除第190师当面之敌。
并使出哄骗口吻，强调常德城郊之敌不过几百，第3师团正北退等语，意图哄催第10军快点前进。足可见当时军委会的无力感。但是第10军处第一线，自然明白前面挡着的是第3师团与第68师团全部。迟至11月29日，李兵团进展仍处胶着局面，军委会一筹莫展。
29日，蒋委员长自开罗谕令两战区司令长官部，方先觉军长接获战区代转的委员长口谕后，大惊失色，此时已为29日的晚间10时，距离期限不到半日。第10军三位师长接获委员长严令后，立刻展开该方面空前英勇之攻势。在第10军全力进攻之际，第3师团主力被预10师冲退，山本三男师团长因此误判预10师为第10军攻势主力，于是立刻重整主力反扑，与预10师激战。
第10军真正主攻的德山方向反而开了大门，第3师周庆祥师长抓紧机会，大胆钻隙前进，第3师在一昼夜间，竟强行百余华里，直逼德山。预10师因为立足未稳，攻势过于猛烈，被第3师团冲击后牺牲甚大，师长孙明谨战死，全师溃散。
12月1日，孙长官电告余程万师长第10军已到常德东南，可速与联络。余师长立遣陈嘘云副师长前往连络，但却没能连络上。此时城内屋舍悉成焦土，第57师死据不撤的最后阵地宽不及三百公尺。最后时刻已经来到，深恨友军的余程万师长向孙长官发出最后一电:“弹尽人亡，城已破，友军观望不前。刻大街小巷混战成一团。职率副师长参谋长死守中央银行。职余程万谨叩。”
12月3日深夜2时，余程万师长召集所属四员团长告知自己已经决定突围，并点名第169团柴意新团长死守阵地。柴团长毫不推诿，起立报告:“师长为全师希望所寄，希望师长早日突围，我在此死守，等师长率援军来解围”。其实柴团长心里明白，援军不可能来了。
余程万师长留下第169团残部与第171团残部之一部共百余人死守阵地，自己率所属三员团长及两团残部百余人，于半夜向德山突围，寻找第10军。3日深夜4点，柴意新团长离开中央银行大楼，集结第169团残部，进入双忠巷最后阵地。
柴意新深知第57师末日已到，决心一死殉国。凌晨，日军集中掷弹筒及枪**，迫炮火力攻击双忠巷。柴意新团长奋然起身高呼杀敌，率残部以刀矛棍石向敌冲锋，反复肉搏十余次，身受两处重伤，仍英勇力战，不幸在白刃战中中弹陨命，壮烈牺牲，随从百余残余官兵伤亡殆尽，双忠巷阵地陷落，常德城宣告失守。
5日黎明德山复被日军攻陷，第57师余师长率部200人突围最后仅剩83人。