过去曾经赏识并帮助过**举的第25路军总司令梁冠英，发现**举自从当上他的参谋长后与旅、团长们搞得十分火热，跟他们换贴拜把、义结金兰、称兄道弟。种种迹象表明，**举是在企图架空自己，控制第25路军。
梁冠英岂能容忍**举在他眼皮底下拉帮结派跟他分庭抗礼？便来个先发制人，在**举猝不及防的情况下拿掉了他的参谋长职务。
**举被梁冠英解除职务之后，经多方活动，终被任命为第30师副师长，在鄂豫皖“剿匪”总司令卫立煌指挥下，率部在大别山地区“围剿”中国工农红军。
1936年春，**举因“剿匪”有功，被选入南京陆军大学将官班深造。次年，任第30军中将参谋长，抗战爆发后任第一集团军参谋长。
中日交战后，大批留日学生回国抗战。蒋介石为罗致这批人才，在南京开设“留日归国学生训练班”，任命已担任暂编第五军副军长的**举任该训练班总队长，主持该班训练工作。
时间不长，**举因与女学员刘琼勾搭成奸，爆出丑闻，被特务头子康泽抓住把柄，借机打击而去职。
去职后的**举，一时走投无路，只得辗转跑到西安投靠胡宗南。在**举看来，胡宗南是蒋介石的心腹，只要讨好他，便可在蒋介石那里吃得开，于是便死心塌地为胡宗南出谋划策，被胡提拔为第十七军团第27军参谋长兼中央军校西安分校总队长。
正当**举在胡宗南手下春风得意、前程看好的时候，1940年，他却干了一件对自己极为不利的事。
**举生性好色，尽管家有妻小，仍到处拈花惹草，见第27军炮兵团团长的太太颇有几分姿色，就又旧病复发，色迷心窍，乘这位团长不在西安之机，便施展各种手段去勾引。很快，两人便亲热起来，常常出双入对外出游玩。
一个对**举心怀不满的军官，出钱雇人偷偷拍了几张他跟那位团长太太在一起鬼混的照片，寄给在重庆受训的那位炮兵团长，又在文字上添油加醋地渲染了一番。这位团长收到照片后，立即给胡宗南上书，状告**举违反军纪，奸淫部属之妻，胡宗南却将这件事压了下来。
那位团长一气之下，直接告到蒋介石那里，蒋介石闻听大怒，电告胡宗南迅将**举押送重庆。胡因对郝极端信任，心想，这只是“老头子”一时气愤，拖一拖，自然了之，但又不能不办，便将郝关在西安禁闭反省。
被关禁闭的**举怎么也想不开，就为这点屁事，老蒋竟大动肝火，这是明显地在铲除异己，在他手下还有什么前途？不如另辟蹊径，重找出路。
此时，汪伪政权已在南京粉墨登场，汪精卫曾派人到西安暗中拉拢他，要他去南京任职，共创“曲线救国”之大业。当时他将来人痛骂一通，喝令其立即滚蛋，但并没有将那个汪伪分子抓起来交给胡宗南，这其实是**举在给自己留条后路。
此一时，彼一时，现在去南京，为时还不算晚。主意一定，**举便买通了禁闭室头子刘某，于夜间化装逃离西安，潜到北平，找到了时任汪伪华北政务委员会委员、大汉奸缪斌，通过缪斌的引荐，跑到南京二易其主，卖身投靠了汪精卫。
惯于玩弄投机钻营的**举一到南京，就请河南籍的伪国民党中央党部组织部副部长刘仰山牵线搭桥，巴结上汪精卫的妻子陈壁君，成了以她为首的“公馆派”的一名干将。
从此以后，**举在汪伪系统便扶摇直上，职位不断擢升。开始，汪精卫派**举到苏北伪军李长江的第一集团军任中将参谋长。不久，汪伪设军事委员会苏北行营，**举被任命为参谋长，仍兼第一集团军参谋长。
1942年8月，汪伪政权在南京开办“中央陆军将校训练团”，汪精卫自任团长，特命已为汪伪军事训练部次长的**举为中将教育长，主持训练团的日常工作。
汪精卫曾对其幕僚说：“中央将校训练团非郝莫属！”可见郝在汪精卫心目中地位之重要。
1943年9月，**举接替**就任汪伪苏淮特别区行政长官兼苏淮特别区保安司令；同年11月，任汪伪徐州绥靖公署主任。
1944年1月，汪伪中央决定将苏淮特别区改为淮海省，下辖22个县，地域包括苏北、皖北、豫东5万余平方公里，人口1300余万，**举被委任为淮海省首任省长兼第六路军总指挥。
**举窃踞淮海省以后，在其辖区内竭力推行“治安肃正计划”，四处清乡，搜捕共产党和新四军人员；变更币制，大肆搜刮民脂民膏。为了扩充自己的军事实力，他成立了军官教导团，培训基层军官，从各县强拉壮丁，四处网罗原西北军的流散官兵，先后成立4个保安团、1个特务团、1个骑兵团。
抗战胜利前夕，**举就任汪伪第八方面军上将总司令时，由他直接控制的伪军总兵力达5万余人。此时的**举，集伪徐海地区军政大权于一身，成了伪徐海地区的最高行政和军事统治者，走到了他一生权力的顶峰。
日本宣布投降后，他经过反复考虑，把宝押在了蒋介石头上，第三次易主又投奔了蒋介石，被蒋任命为新编第6路军总司令。
**举三易其主再次投奔蒋介石后很快发现，他根本融入不了蒋介石的圈子。蒋介石的嫡系们根本瞧不起他，不仅对他非常傲慢，而且常常以“惩办汉奸”的口气来敲诈勒索，还克扣他的军饷，而且有时连武器弹药也拒绝给他补充。
更让他恼火的是，1945年，他的部队被调到津浦路沿线，成为与共军作战的前锋。**举知道蒋介石不信任他，想让他的部队当炮灰。
1946年，陈毅给他指出了利害关系，在我军的强大压力下，**举四易其主，率国民党军新编第6路军两万余人投奔了我军。